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# SSH Pivoting with Sshuttle

* **sshuttle** es una herramienta Python que elimina la necesidad de configurar proxychains para pivotar.
* Limitación clave: **solo funciona sobre SSH** — no soporta pivoting por TOR ni HTTPS proxy.
* Ventaja principal: automatiza la creación de reglas iptables en el host atacante para enrutar tráfico a través del pivot sin configuración manual.
* A diferencia de proxychains, con sshuttle puedes lanzar herramientas directamente (ej. `nmap`, `xfreerdp`) sin prefijo alguno.

***

#### 1. Instalación de sshuttle

```bash
sudo apt-get install sshuttle
```

* Instala sshuttle desde los repositorios del sistema. El paquete instalado es `sshuttle 1.0.5-1` (\~508 kB).

***

#### 2. Ejecutar sshuttle y crear el pivot

```bash
sudo sshuttle -r ubuntu@10.129.202.64 172.16.5.0/23 -v
```

* `-r ubuntu@10.129.202.64` — especifica el host pivot con usuario SSH.
* `172.16.5.0/23` — subred interna a enrutar a través del pivot.
* `-v` — modo verbose para ver las reglas iptables que se crean.

Sshuttle pedirá la contraseña SSH del usuario en el pivot host y luego levantará el servidor Python remoto.

**Output esperado:** sshuttle crea automáticamente cadenas iptables (`sshuttle-12300`) con reglas NAT que redirigen todo el tráfico TCP destinado a `172.16.5.0/23` al puerto local `12300`, que a su vez lo tunelea por SSH.

***

#### 3. Escanear a través del pivot con Nmap

```bash
sudo nmap -v -A -sT -p3389 172.16.5.19 -Pn
```

* `-v` — verbose.
* `-A` — detección agresiva: OS, versiones de servicios, scripts NSE y traceroute.
* `-sT` — TCP connect scan (requerido cuando el tráfico pasa por un tunnel).
* `-p3389` — solo el puerto RDP.
* `-Pn` — omite el host discovery (asume el host activo).

**Output esperado:**

```
PORT     STATE SERVICE       VERSION
3389/tcp open  ms-wbt-server Microsoft Terminal Services
| rdp-ntlm-info:
|   Target_Name: INLANEFREIGHT
|   NetBIOS_Computer_Name: DC01
|   DNS_Computer_Name: DC01.inlanefreight.local
|   Product_Version: 10.0.17763
```

* Confirma RDP abierto en el DC (`DC01.inlanefreight.local`), dominio `INLANEFREIGHT`, Windows Server 2019.
* La advertencia `OSScan results may be unreliable` es normal al escanear a través de un pivot TCP.

**⚠️ OpSec:** `-A` es extremadamente ruidoso — lanza scripts NSE, OS fingerprinting y traceroute. Genera eventos en el SIEM/EDR del objetivo y deja artefactos en los logs del host. Usar solo cuando el noise no sea un factor crítico en el engagement.

***

> **Nota de laboratorio:** Al iniciar el target, esperar **3-5 minutos** hasta que el lab esté completamente configurado antes de intentar la conexión SSH. Credenciales: usuario `ubuntu`, contraseña `HTB_@cademy_stdnt!`


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